Ivan Kašćelan je završio master studije u okviru Erasmus Mundus zajedničkog master programa na tri univerziteta – Karlov univerzitet u Pragu, Jagelonski univerzitet u Krakovu i Lajden univerzitet u Lajdenu, gdje je odbranio master tezu “Između usklađenosti i prkosa: procjena učinka Crne Gore u oblasti vladavine prava i reforme pravosuđa te borba za istinski napredak”. Prethodno je diplomirao na Humanističkim studijama Univerziteta Donja Gorica, uz drugu godinu studija provedenu na Paris Lodron univerzitetu u Salcburgu kroz Erasmus+ program. Dodatno se usavršavao u oblasti ljudskih prava i sloboda, posebno prava ranjivih grupa, i evropske integracije Crne Gore, a završio i Školu objektivizma, koju organizuje Ayn Rand Centar Evropa. Bio je jedan od predstavnika delegacije Crne Gore na 36. godišnjem Međunarodnom modelu NATO-a u organizaciji Hovard i Konvers univerziteta, kao i učesnik Modela pregovora Savjeta Evrope u Strazburu, koji su organizovali Federacija za diplomatiju i Ujedinjene nacije (FDNU) i Savjet Evrope. Učestvovao je i u više regionalnih akademskih projekata podržanih kroz Erasmus+ program i Fond za Zapadni Balkan, te pohađao brojne seminare u Crnoj Gori i inostranstvu. Prva profesionalna iskustva stekao je kao pripravnik u Skupštini Crne Gore, pružajući administrativnu i istraživačku podršku radu jednog skupštinskog odbora, kao i u kancelariji Nacionalnog demokratskog instituta (NDI) u Crnoj Gori, gdje je obavljao različite administrativne, istraživačke i analitičke zadatke. Govori engleski, a služi se i njemačkim i italijanskim jezikom.
